Родился 8 марта 1938 г. в Павловском Посаде (Московская область). В 1962 г. окончил филологический факультет Московского областного педагогического института. В разные годы работал в отделах поэзии журналов «Юность» и «Новый мир».

Первая поэтическая публикация состоялась в 1958 г. Составленная в 1960 г. книга стихов «Замысел» издана не была; той же участи удостоилась и следующая — «Имя». Творчество Чухонцева оказалось глубоко чуждо советским представлениям о поэзии.

В 1968 г., после публикации в журнале «Юность» стихотворения «Повествование о Курбском», началась открытая травля поэта в печати, на издание его произведений был наложен негласный восьмилетний запрет. В эти годы Чухонцев много занимался поэтическим переводом классической и современной поэзии стран Европы, США и СССР.

Первый сборник стихотворений «Из трех тетрадей» цензура пропустила лишь в 1976 г., второй — «Слуховое окно» — еще через 7 лет. Свободным от цензурных искажений стал лишь третий — «Ветром и пеплом» (1989 г.). Книга новых стихов «Фифиа» вышла в 2003 г.

Стихи Олега Чухонцева переведены на многие языки мира. Он — лауреат Государственной премии РФ, Пушкинской премии РФ, Пушкинской премии фонда Альфреда Тёпфера (Германия), поэтической премии «Anthologia», большой премии «Триумф», большой премии им. Бориса Пастернака, Российской национальной премии «Поэт» и множества других.